Сама організація чумацтва мала подвійний характер: воєнний і торговельний.
Валка, що значить властиво обоз, трен, була одиницею воєнного типу і складалася з 100-200-300 возів. Кожен член валки (“добрий чумак”) мав рушницю, спис і відповідний запас пороху та куль. На чолі валки стояв отаман із заступником, осаулом, що був авторитетом у справах форми постачання, маршруту й оборони, а в разі нападу – й диктатором. Знаним було мистецтво чумаків, перейняте від запорожців, уставляти з возів, зчеплених ланцюгами, своєрідну фортифікацію.
Одночасно валка могла з погляду торговельного репрезентувати одну чи кілька торговельних асоціяцій, що звалися ватагами. Ці ватаги мали характер чисто купецький і були сформовані кількома (до 10-15) господарями на підставі умови. Кожен із господарів виставляв один-два, а то й більше возів. Віз-паровиця, запряжений волами, як вантаж мав нести 3,5 до 5 сотнарів товару і міг принести валового зиску, рахуючи на сучасні американські долари, 200-300 доларів на сезон, залежно від товару. Назагал паровиця могла дати (в середині XIX ст.) близько 100 амер. доларів чистого прибутку в середньому за сезон.
Асоціяція, ватага мала спільну касу аж до повороту виправи, і всі прибутки й страти ділила порівну. Лишень в XIX ст. дещо змінилося в цьому. Кухар варив і’жу ватажанам: на його возі був символ його звання – залізний триніг і казан.
Валка йшла через свої й чужі землі, кермована власними законами; впійманих розбійників судила сама й власними силами виконувала навіть присуди смерти. “Астраханські й ставропільські калмики, – нотує Ф. Щербина (1879 p.), – з жахом оповідають про “півтора-малахая”, як вони звуть звичайний хліборобський ціп, що ним парили чумаки калмиків, коли зловили їх на крадежі волів”. Керма й закони цих валок мусили бути дуже тверді, бо відбували вони дуже далеку подорож своїми шляхами, а посувалися дуже поволі. В XI ст. три тижні їхав преп. Теодозій з Курська до Києва “з купци. грядуще з вози, со бремени тяжкі”. Швидкість ця не змінилася упродовж восьми століть. Важливішою була витривалість волів, ніж їхня швидкість.